¹³C-NMRによる光学活性化合物の識別

「NMRによる光学活性化合物の識別」（技術資料「NMRによる光学活性化合物の識別」参照）にて、¹H-NMRによる分析事例を紹介しました。¹H-NMR分析は、感度が高い一方で、シグナルが検出される範囲が狭く（およそ0〜15ppm）、カップリングによるシグナルの分裂が生じる事から、シグナルの重複がしばしば問題となります。この問題を解決するひとつの手法として、今回は、¹³C-NMRによる分析事例を紹介します。¹³C-NMR分析は、シグナルが検出される範囲が¹H-NMRよりも広く（およそ0〜250ppm）、シグナルは通常シングレットであることから、より明確なシグナルの識別（分離）が期待できます。

図1に¹³C-NMRのスペクトルを示します。¹H-NMRの場合と同様に、包接キラルシフト試薬（キラバイト−AR）を添加する事により、ケミカルシフトが変化し、D体とL体のシグナルを識別できることが分かります。また、¹³C-NMR においても、D体とL体のシグナルの積分比から、組成比を算出することもできます。

図1：¹³C-NMRスペクトル

※光学活性化合物のすべてにおいて、本手法が適用できるとは限りません。そのため、D体及びL体、もしくはそれらの組成比が既知である参照試料にて、適用可能なキラルシフト試薬の探索検討を行う必要があります。