イソシアネート化合物の構造解析：官能基数の分析

イソシアネート化合物に特徴的な分析項目として、官能基数を分析する手法を紹介します。化合物の構造解析では分子量や官能基数は重要な情報となりますが、水と反応するイソシアネート基を有している化合物では、LC/MSが困難であるといった理由から、分子量情報を得る手段が限定されるため、官能基数の情報を得ることは容易ではありませんでした。

今回、イソシアネート化合物としてイソホロンジイソシアネートを用いた官能基数を得る分析条件検討を行いました。手法として、分析対象化合物を2種類のアルコールで誘導体化処理を行い、より安定化させて分子量測定を行います。得られたそれぞれの誘導体化物の分子量の差から官能基数を算出します。本手法は、官能基数が増えても利用できる手法であるため、より複雑なイソシアネート化合物の構造解析に利用できると考えられます。なお、質量分析法としては、低分子化合物にはDI-MSかLC/MS、高分子化合物にはMALDI-MSが有効です。

表1：イソホロンジイソシアネートの誘導体化前後の分子量測定結果と官能基数